(2S,3R)-2-амино-3-(фосфоноокси)бутанова киселина

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах. Молекулната му формула е C4H10NO6P, съответстваща на молекулно тегло 199,10. Той е силно разтворим във вода поради наличието на амино и фосфатни групи и умерено разтворим в полярни органични разтворители като метанол и диметилсулфоксид. Молекулата съдържа аминокиселинен скелет с фосфатен естер, прикрепен към хидроксилната група на страничната верига. Фосфатната група е кисела и може да съществува в различни състояния на протониране в зависимост от pH. Съединението е хигроскопично и трябва да се съхранява в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура, за да се предотврати хидролиза на фосфатния естер и абсорбиране на влага. Той е стабилен при киселинни условия, но може да претърпи дефосфорилиране при силно алкални условия или в присъствието на фосфатази.

(2S,3R)-2-амино-3-(фосфоноокси)бутанова киселина, известна също като O-фосфо-L-треонин, е фосфорилирано аминокиселинно производно, в което хидроксилната група на L-треонин е естерифицирана с фосфорна киселина. Молекулата запазва хиралните центрове на изходната аминокиселина, с (2S,3R) конфигурация, съответстваща на естествено срещащата се стереохимия на L-треонин. Това фосфорилиране въвежда дианионна фосфатна група при физиологично рН, придавайки значителна полярност и капацитет за свързване на метал. Като ключов мимик на пост-транслационна модификация, това съединение служи като модел за разбиране на структурата и функцията на фосфопротеина. Фосфатната част може да участва във водородни връзки и електростатични взаимодействия с протеинови свързващи партньори, докато аминокиселинният скелет позволява включване в пептиди и протеини. Неговата цвитерионна природа и множество йонизиращи се групи допринасят за неговото комплексно pH-зависимо поведение и профил на разтворимост.

Стандарт за биохимични изследвания
Тази фосфорилирана аминокиселина е широко използвана като референтен стандарт в аналитичната биохимия за идентифициране и количествено определяне на фосфотреониновите остатъци в протеините. Използва се при хроматографски разделяния, масспектрометрично калибриране и ензимни анализи за изследване на реакции на фосфорилиране и дефосфорилиране на протеини. Изследователите го използват за валидиране на аналитични методи за анализ на фосфоаминокиселини и за изследване на субстратната специфичност на протеин кинази и фосфатази.

Изследвания на ензимен субстрат и инхибитор
В ензимологията това съединение служи като модел на субстрат за изследване на фосфатази, които действат специфично върху фосфотреониновите остатъци. Използва се и за изследване на свързващите взаимодействия на фосфопротеиновите-свързващи домейни, като домейни, свързани с forkhead-и WW домейни, които разпознават фосфорилираните серинови и треонинови мотиви. Тези проучвания дават представа за клетъчните сигнални пътища и протеин-протеинови взаимодействия, медиирани от фосфорилиране.

Синтез на пептиди и протеини
Като градивен елемент в твърдо{0}}фазовия пептиден синтез, подходящо защитените производни на това съединение позволяват включването на фосфорилирани треонинови остатъци в синтетични пептиди. Тези фосфопептиди са основни инструменти за изучаване на сигнална трансдукция, генериране на фосфоспецифични антитела и изследване на структурните последствия от фосфорилирането върху протеиновата конформация и функция. Дефинираната стереохимия гарантира вярно възпроизвеждане на естествените места за фосфорилиране.

Метаболитни и хранителни изследвания
В метаболитни изследвания това съединение се използва за изследване на метаболизма на фосфорилираните аминокиселини и тяхната роля в клетъчната фосфатна хомеостаза. Той служи като референтно съединение за изследване на абсорбцията, разпределението и екскрецията на фосфоаминокиселини в биологични системи. Изследванията, включващи метаболизма на бактерии и бозайници, го използват, за да проследят пътищата на фосфатен трансфер и модификация на аминокиселини.

Популярни тагове: (2s,3r)-2-амино-3-(фосфоноокси)бутанова киселина, Китай (2s,3r)-2-амино-3-(фосфоноокси)бутанова киселина производители, доставчици, 15366-32-2, 2-(1-метилгуанидино)етил дихидрогенфосфат, Аплодан, 420-04-2, 6903-79-3, Но 2-еноил хлорид Кротоноил хлорид, OC OCC CN CCNNH Cl