2-(3-(трифлуорометил)фенил)пиролидин

Това съединение обикновено се получава като безцветна до бледожълта течност или ниско{0}}топящо се твърдо вещество. Молекулната му формула е C11H12F3N, съответстваща на молекулно тегло 215,22. Точката на кипене е приблизително 250–255 градуса при атмосферно налягане, с изчислена плътност близо 1,18 g/cm³ при 20 градуса. Той е разтворим в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, метанол и етил ацетат, докато проявява ограничена разтворимост във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата се състои от пиролидинов пръстен, носещ фенилова група, заместена с трифлуорометилова група в мета позиция. Вторичният амин е основен и може да участва във водородното свързване, докато трифлуорометиловата група е силно електрон-оттегляща и липофилна. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура, за да се предотврати окисляването и абсорбцията на въглероден диоксид. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни киселини.

2-(3-(трифлуорометил)фенил)пиролидин е хирален вторичен амин, включващ пиролидинов пръстен, директно свързан към мета-трифлуорометил-заместен бензенов пръстен. Пиролидиновото ядро ​​осигурява конформационно гъвкав, но ограничен наситен хетероцикъл с основен азот, способен на протониране и водородно свързване, структурен мотив, широко използван в медицинската химия за модулиране на разтворимостта и рецепторните взаимодействия. Трифлуорометиловата група на фениловия пръстен въвежда силен електрон-оттеглящ характер и значителна липофилност, повишавайки метаболитната стабилност и пропускливостта на мембраната. Стереогенният център в позиция 2 на пиролидиновия пръстен води до два енантиомера с потенциално различни биологични активности. Тази комбинация от основен амин, флуорирана ароматна част и хирален център прави съединението ценен градивен елемент във фармацевтичните изследвания и асиметричния синтез.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този трифлуорометил-заместен пиролидин се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу неврологични разстройства, възпаления и рак. Вторичният амин позволява удобно амидно свързване с карбоксилна киселина-съдържащи фармакофори или редуктивно аминиране с алдехиди. Пиролидиновият пръстен осигурява конформационно ограничение, което може да подобри селективността на свързване, докато трифлуорометиловата група подобрява метаболитната стабилност и пропускливостта на мембраната, което я прави ценна в кампании за оптимизиране на олово.

Градивен елемент за асиметричен синтез
Хиралният център на 2-ра позиция прави това съединение полезно за получаване на енантиомерно чисти фармацевтични междинни продукти. Разделителната способност или асиметричният синтез може да осигури достъп до двата енантиомера, които могат да бъдат включени в целевите молекули, където абсолютната конфигурация е критична за биологичната активност. Пиролидиновият азот може да бъде функционализиран за генериране на хирални помощни вещества, лиганди или органокатализатори за използване в асиметрични трансформации.

Лиганд за метални комплекси
Пиролидиновият азот може да се координира с преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. Трифлуорометиловата група влияе върху електронните свойства на металния център чрез индуктивни ефекти, което позволява фина-настройка на каталитичната активност и селективност. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за техния потенциал при реакции на хидрогениране, кръстосано-свързване и окисление.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 2-(3-(трифлуорометил)фенил)пиролидин участва в различни трансформации, включително N-алкилиране, N-ацилиране и редуктивно аминиране. Аминът може да бъде превърнат в карбамати, уреи или тиоуреи за по-нататъшно преработване. Ароматният пръстен може да претърпи електрофилно заместване в позиции, активирани от трифлуорометиловата група, което позволява въвеждането на допълнителни заместители. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където комбинацията от основен амин и флуорирано ароматно ядро ​​придава желани свойства.

Популярни тагове: 2-(3-(трифлуорометил)фенил)пиролидин, Китай 2-(3-(трифлуорометил)фенил)пиролидин производители, доставчици, 6R 7R Бензхидрил 7 амино 3 хлорометил 8 оксо 5 тиа 1 азабицикло 4 2 0 окт 2 ен 2 карбоксилат хидрохлорид, S 3 Амино 2 2 диметил 4 оксоазетидин 1 ил водороден сулфат, 102507-49-3, 1-Бензхидрил-3-йодоазетидин, алифатен хетероцикъл, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl