5-(аминометил)-2-пиролидон

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах. Молекулната му формула е C5H10N2O, съответстваща на молекулно тегло 114,15. Точката на топене обикновено попада в диапазона 110–115 градуса, което отразява добре-подредена кристална структура. Изчислената плътност е приблизително 1,18 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост във вода и полярни органични разтворители, включително метанол и етанол, поради полярните лактамни и аминни функционалности, като същевременно показва умерена разтворимост в диметилсулфоксид и ограничена разтворимост в не-полярни разтворители като дихлорометан и хексан. Молекулата се състои от пиролидин-2-он пръстен, носещ аминометилов заместител на 5-та позиция. Първичният амин е податлив на реакции на ацилиране, алкилиране и кондензация, докато лактамът NH може да участва във водородно свързване. Съединението е хигроскопично и може да абсорбира влага при продължително излагане на въздух. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати разлагането. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, киселинни хлориди и изоцианати.

5-(аминометил)-2-пиролидон е бифункционално -лактамно производно, включващо пиролидин-2-он пръстен с аминометилов заместител на 5-та позиция. Ядрото на пиролидинона е наситен петчленен лактам, който съчетава структурните характеристики на цикличен амид със значителна конформационна гъвкавост. Лактамният азот осигурява донорен капацитет на водородна връзка чрез своята NH група, докато карбонилният кислород действа като акцептор на водородна връзка, което позволява разнообразни взаимодействия с биологични мишени. Аминометиловата странична верига на 5-та позиция въвежда първичен амин, който може да участва в йонни взаимодействия, водородни връзки и образуване на ковалентна връзка с електрофили. Тази двойна функционалност позволява на молекулата да служи като ограничен имитатор на -аминомаслената киселина (GABA) и свързаните с нея невротрансмитери. Твърдият лактамов пръстен налага конформационно ограничение на аминоалкиловата странична верига, като потенциално повишава селективността за специфични рецепторни подтипове. Тази комбинация от цикличен амид и първичен амин прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия за конструиране на съединения, насочени към неврологични разстройства и като прекурсор за по-сложни хетероциклични системи.

Фармацевтичен междинен продукт
Това амино-лактамно производно се използва в синтеза на съединения с потенциална активност в централната нервна система, включително антиконвулсанти и когнитивни подобрители. Пиролидиноновият пръстен може да имитира структурата на ендогенни невротрансмитери като GABA, докато аминометиловата група позволява по-нататъшно функционализиране чрез образуване на амид с фармакофори,-съдържащи карбоксилна киселина. Производни на това скеле са изследвани за тяхната способност да модулират невротрансмитерни рецептори и йонни канали, участващи в неврологични разстройства.

Градивен елемент за пептидомиметици
Съединението служи като конформационно ограничен сурогат за -аминокиселинни остатъци в пептидна мимикрия. Включването в пептидни вериги ограничава гъвкавостта на гръбнака, като потенциално повишава селективността на рецептора и резистентността към протеолитично разграждане. Аминометиловата група може да бъде разработена, за да въведе странични вериги, които имитират естествени аминокиселини, осигурявайки гъвкава платформа за изследвания на връзката структура-активност при откриването на лекарства.

Лиганд за метални комплекси
Комбинацията от лактам карбонил и донори на първичен амин позволява на съединението да действа като бидентен лиганд за преходни метали. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност в реакции на окисление и хидролиза, както и за техния потенциал като модели за металоензимни активни места. Твърдият пиролидинонов гръбнак осигурява добре-дефинирани координационни геометрии, улеснявайки проектирането на катализатори с предвидими стереохимични резултати.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 5-(аминометил)-2-пиролидон участва в различни трансформации, включително N-ацилиране, N-алкилиране и редуктивно аминиране. Лактамният пръстен може да бъде допълнително функционализиран чрез реакции в карбонилната или -позиция. Неговата полезност се простира до синтеза на кондензирани хетероциклични системи като пиролизидинони и индолизидинони чрез реакции на циклизация, осигурявайки достъп до структурно разнообразни скелета за фармацевтични изследвания и химия на материалите.

Популярни тагове: 5-(аминометил)-2-пиролидон, Китай Производители, доставчици на 5-(аминометил)-2-пиролидон, 6R 7R Бензхидрил 7 амино 3 хлорометил 8 оксо 5 тиа 1 азабицикло 4 2 0 окт 2 ен 2 карбоксилат хидрохлорид, R терт-бутил азетидин 2-илметил карбамат хидрохлорид, 102507-49-3, 1818843-14-9, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl