(1-Фенил-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метанол

(1-Фенил-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метанол

CAS номер: 103755-58-4
Молекулна формула: C9H9N3O2
Молекулно тегло: 175.19
Код SMILES:OCC1=CN(C2=CC=CC=C2)N=N1

представяне на продукта

Име на продукта

(1-Фенил-1Н-1,2,3-триазол-4-ил)метанол

CAS номер

103755-58-4

Молекулярна формула

C9H9N3O2

Молекулно тегло

175.19

Код УСМИВКИ

OCC1=CN(C2=CC=CC=C2)N=N1

MDL номер

MFCD00100214

 

Химични свойства

 

Това съединение обикновено се получава като бяло до почти бяло кристално твърдо вещество. Молекулната му формула е C9H9N3O, съответстваща на молекулно тегло 175,19. Точката на топене обикновено попада в диапазона 155–159 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Разтворим е в полярни органични разтворители като метанол, етанол и диметилсулфоксид, умерено разтворим в етилацетат и дихлорометан и умерено разтворим във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от 1,2,3-триазолов пръстен, носещ фенилова група на 1 позиция и хидроксиметилов заместител на 4 позиция. Първичният алкохол е податлив на реакции на окисление, естерификация и етерификация, докато триазолните азотни атоми могат да участват във водородното свързване и координацията на металите. Съхранението в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага, при стайна температура обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват хладни и сухи условия за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

 

Описание

 

(1 Фенил 1Н 1,2,3 триазол 4 ил)метанол е функционализирано триазолово производно, в което фенил-заместен 1,2,3-триазолов пръстен е свързан с първичен алкохол чрез метиленов мост. 1,2,3-триазоловото ядро, пет-членен ароматен хетероцикъл, съдържащ три азотни атома, е добре-утвърден продукт на катализирано от мед азид-алкин циклоприсъединяване, често наричано клик химия. Този хетероцикъл осигурява множество места за приемане на водородни връзки и проявява висока метаболитна стабилност, което го прави ценен биоизостер за амидни и други връзки в дизайна на лекарства. N фениловият заместител въвежда липофилен характер и потенциал за натрупване на π, докато хидроксиметиловата група предлага универсална дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез естерификация, образуване на етер или окисление до съответния алдехид или карбоксилна киселина. Компактната, твърда структура, комбинирана с ортогонална реактивност, прави това съединение универсален градивен елемент за конструиране на по-сложни молекули в медицинската химия, химическата биология и материалознанието.

 

Употреби

 

Щракнете върху Chemistry Building Block
Този триазолов алкохол служи като универсален междинен продукт в синтеза на по-сложни триазол-съдържащи молекули. Хидроксиметиловата група може да бъде активирана за по-нататъшно конюгиране, докато триазоловото ядро ​​може да бъде разработено чрез N функционализация или метална координация. Често се използва като скеле за сглобяване на многофункционални съединения, където триазоловият пръстен действа като стабилен линкер между фармакофорни елементи, като се възползва от меките условия и високите добиви, свързани с химията на щракване.

 

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства това съединение се използва като градивен елемент за разработване на ензимни инхибитори и рецепторни модулатори. Триазоловият пръстен може да имитира амидни връзки, като същевременно предлага подобрена метаболитна стабилност, а хидроксиметиловата група осигурява удобна точка на свързване за въвеждане на солюбилизиращи вериги или допълнителни фармакофори чрез естерни или етерни връзки. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани за тяхната потенциална активност срещу рак, възпаление и инфекциозни заболявания.

 

Лиганд за метални комплекси
Триазолните азотни атоми могат да се координират до преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. Хидроксиметиловата група осигурява допълнителен донорен сайт или може да бъде превърната в други координиращи функционалности като карбоксилати или фосфини. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност, луминесцентни свойства и като модели за металоензимни активни места, където донорите на азот играят решаваща роля.

 

Приложения в науката за материалите
Твърдото триазолово ядро ​​и модифицируемият алкохол правят това съединение ценно за проектиране на функционални полимери и супрамолекулни материали. Включването в полимерни гръбнаци чрез естерни връзки или щракваща химия дава материали с регулируеми термични и механични свойства. Способността му да участва във водородното свързване и координацията на металите също позволява изграждането на само-сглобени монослоеве, координационни полимери и мрежи с потенциални приложения в сензори, катализа и оптоелектроника.

 

Популярни тагове: (1-фенил-1h-1,2,3-триазол-4-ил)метанол, Китай (1-фенил-1h-1,2,3-триазол-4-ил)метанол производители, доставчици, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1

Изпрати запитване

whatsapp

Телефон

Имейл

Запитване

чанта