2-Бромо-1Н-индол-3-карбалдехид

Това съединение обикновено се изолира като кристално твърдо вещество, вариращо от бледожълто до светлокафяво. Молекулната му формула е C9H6BrNO, съответстваща на молекулно тегло 224,05. Точката на топене обикновено надвишава 225 градуса, често с разлагане, наблюдавано при продължително нагряване. Изчислената плътност е приблизително 1,78 g/cm³ при околни условия. Той показва умерена разтворимост в полярни органични разтворители като диметилсулфоксид и диметилформамид, ограничена разтворимост в етилацетат и метанол и незначителна разтворимост във вода и неполярни разтворители като дихлорометан и хексан. Молекулата се състои от индолова пръстенна система с бромен атом на 2 позиция и алдехидна група на 3 позиция. Индолът NH е кисел и може да участва във водородни връзки, докато алдехидът е податлив на реакции на кондензация и окисление. Бромният атом се активира към кръстосано свързване от богатата на електрони природа на индоловия пръстен. Препоръчва се съхранение в плътно затворени кехлибарени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати индуцираното от светлина разграждане и окисление. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни основи и редуциращи агенти.

2 Бромо 1Н индол 3 карбалдехидът е бифункционално индолово производно, включващо както халогенна, така и формилова група върху кондензираната хетероароматна структура. Индоловото ядро, състоящо се от бензенов пръстен, кондензиран с пиролов пръстен, осигурява твърда, богата на електрони платформа, способна да участва в π взаимодействия на наслагване и водородни връзки през NH групата. Бромният атом на 2 позиция се активира към нуклеофилно заместване и реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, поради близостта му до пироловия азот. Алдехидът на позиция 3 предлага електрофилна дръжка за редукционно аминиране, кондензация с амини или хидразини и окисление до съответната карбоксилна киселина. Близостта на двата заместителя позволява изграждането на кондензирани хетероциклични системи чрез реакции на вътрешномолекулна циклизация. Тази комбинация от многофункционален халоген и реактивен карбонил върху привилегировано хетероароматно ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия и науката за материалите за конструиране на различни библиотеки, базирани на индол.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този бромоиндолов алдехид се използва като ключов градивен елемент за синтезиране на киназни инхибитори и други терапевтични средства. Бромът позволява свързването на Suzuki–Miyaura с бороновите киселини за въвеждане на различни арилни или хетероарилови групи на 2-ра позиция, докато алдехидът позволява редуктивно аминиране за включване на основни аминови странични вериги или кондензация за образуване на хидразонови фармакофори. Индоловите производни, приготвени от това скеле, са показали обещание при насочване към рак, възпаление и неврологични разстройства, където индоловото ядро ​​допринася за свързване чрез водородни връзки и π стекинг взаимодействия.

Противоракови изследвания
Производни на това съединение са показали цитотоксична активност срещу различни ракови клетъчни линии чрез механизми, включващи индукция на апоптоза и спиране на клетъчния цикъл. Способността да се модулират както бромните, така и алдехидните позиции позволява систематично изследване на връзките на структурната активност за оптимизиране на ефикасността и селективността срещу туморни клетки, като същевременно се минимизират нежеланите ефекти.

Разработване на антимикробен агент
Скелето е изследвано за неговите антимикробни свойства, с производни, показващи активност срещу устойчив на метицилин Staphylococcus aureus и други клинично значими патогени. Богатото на електрони индолово ядро ​​може да взаимодейства с бактериални ензими и ДНК, докато заместителите, въведени чрез бромната дръжка, могат да подобрят мембранното проникване и целевия афинитет, предоставяйки възможности за разработване на нови антибиотици за борба с лекарствената резистентност.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 2 бромо 1Н индол 3 карбалдехид участва в различни трансформации, включително катализирани от паладий кръстосани свързвания, нуклеофилно ароматно заместване и реакции на кондензация. Алдехидът може да бъде превърнат в алкохоли, карбоксилни киселини или имини за по-нататъшно разработване. Близостта на двете функционални групи позволява вътрешномолекулна циклизация за достъп до кондензирани хетероциклични системи като пиридо[3,4 b]индоли и индоло[2,3 c]хинолини. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където индоловият пръстен придава желани електронни и структурни свойства.

Популярни тагове: 2-бромо-1h-индол-3-карбалдехид, Китай 2-бромо-1h-индол-3-карбалдехид производители, доставчици, 33225-73-9, 5 Хидроксипиколинова киселина, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, хетероароматен пръстен, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид