4,6-диметоксипиримидин-5-карбоксилна киселина

Това съединение обикновено се изолира като бяло до почти бяло кристално твърдо вещество. Молекулната му формула е C7H8N2O4, съответстваща на молекулно тегло 184,15. Точката на топене обикновено попада в диапазона 148-152 градуса, често с разлагане, наблюдавано при продължително нагряване. Изчислената плътност е приблизително 1,42 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в полярни органични разтворители, включително метанол, етанол и диметилсулфоксид, като същевременно показва умерена разтворимост в етилацетат и ограничена разтворимост във вода и не-полярни разтворители като дихлорометан и хексан. Молекулата се състои от пиримидинов пръстен с две метокси групи на 4-та и 6-та позиция и карбоксилна киселина на 5-та позиция. Карбоксилната киселина е податлива на депротониране, естерификация и образуване на амид, докато метокси групите са стабилни при повечето условия. Съхраняването в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура, обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват сухи условия за продължително съхранение. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

4,6-Диметоксипиримидин-5-карбоксилна киселина е тризаместено пиримидиново производно, включващо две електрон-донорни метокси групи и електрон-притегляща карбоксилна киселина на хетероароматния пръстен. Пиримидиновото ядро, със своите два азотни атома в позиции 1 и 3, осигурява ароматна платформа с умерен-дефицит на електрони, способна да участва във водородни връзки и метална координация. Метокси групите на 4- и 6-позиции даряват електронна плътност чрез резонанс, влияейки върху електронното разпределение и реактивността на пръстенната система. Карбоксилната киселина на 5-та позиция предлага универсална дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез образуване на амидна връзка, естерификация или генериране на сол. Тази комбинация от елементи, богати на електрони и с дефицит на електрони, създава система за натискане и издърпване, която може да повлияе както на химическата реактивност, така и на биологичното разпознаване. Съединението служи като ценен градивен елемент в медицинската химия и агрохимичните изследвания за конструиране на по-сложни молекули на базата на пиримидин, където метокси групите могат да модулират физикохимичните свойства, а карбоксилната киселина осигурява точка на свързване за фармакофорни елементи.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства тази пиримидинкарбоксилна киселина се използва като градивен елемент за синтезиране на киназни инхибитори и антимикробни агенти. Карбоксилната киселина позволява удобно амидно свързване с амин-съдържащи фармакофори, докато метокси групите могат да повлияят на метаболитната стабилност и афинитета на свързване чрез електронни ефекти. Пиримидиновите производни, получени от това скеле, са показали активност срещу редица терапевтични цели, включително ензими, участващи в синтеза на нуклеотиди и пътища на сигнална трансдукция.

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероциклични системи като пиримидо[4,5-d]пиримидини и птеридини чрез реакции на циклокондензация. Електронодонорните метокси групи могат да бъдат превърнати в други функционалности или запазени, за да повлияят на електронните свойства на получените хетероцикли. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото пиримидиново ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за разпознаване на целта.

Агрохимични изследвания
В химията за растителна защита това пиримидиново производно се използва при разработването на нови хербициди и фунгициди. Метокси групите повишават липофилността за подобрено проникване на кожичките, докато карбоксилната киселина позволява образуването на сол за оптимизиране на формулата. Базираните на пиримидин-агрохимикали често са насочени към ключови ензими в метаболитните пътища на растенията, като ацетолактат синтаза, и това скеле предоставя възможности за разработване на съединения със селективна активност срещу проблемни видове плевели.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, 4,6-диметоксипиримидин-5-карбоксилната киселина участва в различни трансформации, включително естерификация, амидно свързване и нуклеофилно ароматно заместване (след активиране на пиримидиновия пръстен). Метокси групите могат да бъдат селективно деметилирани при подходящи условия, за да се разкрият хидроксилни групи за по-нататъшно функционализиране. Неговата полезност се простира до синтеза на лиганди за метални комплекси и функционални материали, където пиримидиновият пръстен придава желани свойства като метална координация и капацитет за водородно свързване.

Популярни тагове: 4,6-диметоксипиримидин-5-карбоксилна киселина, Китай Производители, доставчици на 4,6-диметоксипиримидин-5-карбоксилна киселина, 15069-92-8, 33225-73-9, 696-30-0, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1