4-Хлоропиридин 1-оксид

Това съединение обикновено се изолира като кристално твърдо вещество, вариращо от бяло до бледожълто на вид. Молекулната му формула е C5H4ClNO, съответстваща на молекулно тегло 129,54. Точката на топене обикновено попада в диапазона 148–152 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,43 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в полярни органични разтворители, включително метанол, етанол, ацетон и диметилсулфоксид, като същевременно показва умерена разтворимост във вода поради функционалността на полярния N-оксид и ограничена разтворимост в не-полярни разтворители като хексан. Молекулата съдържа пиридинов пръстен с хлорен атом на 4-позиция и N-оксидна група на 1-ва позиция. N-оксидната част значително променя електронните свойства на пиридиновия пръстен, увеличавайки неговата електронна плътност и активирайки го към електрофилно заместване. Съхраняването в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура, обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват сухи условия за продължително съхранение. Трябва да се избягва контакт със силни редуциращи агенти и силни киселини.

4-хлоропиридин 1-оксид е функционализирано пиридиново производно, включващо както хлорен заместител на 4-позиция, така и N-оксидна функционалност. N-оксидната група въвежда поляризирана N–O връзка с формален положителен заряд на азота и отрицателен заряд на кислорода, създавайки дипол, който значително влияе върху електронното разпределение и реактивността на молекулата. Тази модификация прави пиридиновия пръстен по-богат на-електрони в сравнение с изходния пиридин, като го активира към електрофилно ароматно заместване в специфични позиции. Хлорният атом на позиция 4-осигурява универсална дръжка за реакции на нуклеофилно изместване или кръстосано-свързване, като неговата реактивност се модулира от ефекта на даряване на електрони на N-оксида. Съединението проявява повишена разтворимост във вода в сравнение с халогенираните пиридини поради функционалността на полярния N-оксид. Тази комбинация от реактивен халоген и поляризирана N-оксидна група върху компактно хетероароматно скеле прави съединението ценен междинен продукт в органичния синтез, което позволява селективни трансформации, които не са достъпни с прости пиридинови производни.

Фармацевтичен междинен продукт
Това производно на N-оксид се използва при синтеза на противовъзпалителни и антимикробни средства. N-оксидната група може да служи като пролекарствена част, подложена на ензимна редукция in vivo за освобождаване на активния пиридин-съдържащ фармакофор. Хлорният атом позволява по-нататъшно функционализиране чрез нуклеофилно заместване или реакции на кръстосано -свързване за въвеждане на различни заместители за оптимизиране на биологичната активност.

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Активираният пиридинов пръстен претърпява електрофилно заместване в позиции орто и пара спрямо N-оксида, което позволява въвеждането на нитро, халоген и други заместители с региохимичен контрол. Последващото редуциране на N-оксида може да разкрие изходния пиридин, осигурявайки достъп до полизаместени пиридини, които са трудни за получаване по други методи. Тези трансформации са ценни за конструирането на библиотеки от съединения на базата на пиридин- за откриване на лекарства.

Лиганд за метални комплекси
N-оксидният кислород може да се координира с преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. Хлорният атом осигурява допълнително място за въвеждане на донорни групи, което позволява дизайна на мултидентатни лиганди за катализа. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност в окислителни реакции, където N-оксидът може да участва в процесите на пренос на кислороден атом.

Реагент за органичен синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, 4-хлоропиридин 1-оксидът участва в различни трансформации, включително нуклеофилно ароматно заместване в позицията на хлор, електрофилно заместване на активирания пръстен и редукция за регенериране на изходния пиридин. N-оксидът може също да служи като окислител при определени трансформации, улеснявайки получаването на функционализирани пиридини за приложения в медицинската химия и материалознанието.

Популярни тагове: 4-хлоропиридин 1-оксид, Китай 4-хлоропиридин 1-оксид производители, доставчици, 4-Изопропилпиридин, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1