(4-Хлоро-2-(метилтио)пиримидин-5-ил)метанол

Това съединение обикновено се изолира като кристално твърдо вещество, вариращо от бяло до бледожълто. Молекулната му формула е C6H7ClN2OS, съответстваща на молекулно тегло 190,65. Точката на топене обикновено попада в диапазона 132–136 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,49 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в полярни органични разтворители, включително метанол, етанол и диметилсулфоксид, като същевременно показва умерена разтворимост в етилацетат и дихлорометан и ограничена разтворимост във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от пиримидинов пръстен с хлорен атом на 4 позиция, метилтио група на 2 позиция и хидроксиметилов заместител на 5 позиция. Първичният алкохол е податлив на реакции на окисление, естерификация и етерификация, докато хлорният атом се активира към нуклеофилно ароматно заместване чрез ефектите на изтегляне на електрони на пръстенния азот и съседната метилтио група. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати разлагането. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни основи и нуклеофили.

(4-хлоро-2 (метилтио)пиримидин-5-ил)метанол е три заместено пиримидиново производно, включващо три отделни функционални групи: хлорен атом, метилтиоетер и първичен алкохол. Пиримидиновото ядро, с двата си азотни атома, осигурява ароматна платформа с дефицит на електрони, способна да участва във водородни връзки и метална координация. Хлорният атом в позиция 4 се активира към нуклеофилно ароматно заместване поради комбинираните ефекти на изтегляне на електрони от пръстенните азоти и съседната метилтио група, което позволява изместване от амини, алкоксиди или въглеродни нуклеофили. Метилтио групата на 2 позиция въвежда както липофилен характер, така и потенциално място за окисляване до сулфоксид или сулфон, което може да модулира биологичната активност и метаболитната стабилност. Хидроксиметиловата група на 5-та позиция предлага универсална дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез естерификация, етерификация или превръщане в други функционални групи като халиди или алдехиди. Това компактно, многофункционално скеле е ценен градивен елемент в медицинската химия и агрохимичните изследвания за конструиране на различни молекули на базата на пиримидин с персонализирани свойства.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства това пиримидиново производно се използва като градивен елемент за синтезиране на киназни инхибитори и антивирусни средства. Хлорният атом позволява катализирани от паладий реакции на кръстосано свързване за въвеждане на арилни или хетероарилови групи на 4 позиция, докато хидроксиметиловата група осигурява дръжка за свързване на солюбилизиращи вериги или пролекарствени части чрез образуване на естер. Метилтио групата може да повлияе на липофилността и таргетните взаимодействия, с потенциал за по-нататъшно окисление за модулиране на метаболитните пътища. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани за тяхната активност срещу рак и вирусни инфекции.

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Комбинацията от активиран хлор и хидроксиметилова група позволява изграждането на кондензирани хетероциклични системи като пиримидо[4,5 d]пиримидини и пиразоло[3,4 d]пиримидини чрез реакции на циклизация. Хидроксиметилът може да се окисли до алдехид, който след това претърпява кондензация с динуклеофили, докато хлорът остава достъпен за по-нататъшно функционализиране. Тези пръстенови системи се изследват за техните фармакологични свойства в онкологията и противовъзпалителни програми.

Агрохимични изследвания
В химията за растителна защита това съединение служи като прекурсор за разработване на нови фунгициди и хербициди. Известно е, че пиримидиновите производни инхибират ключови ензими в растителни патогени, като сукцинат дехидрогеназа. Метилтио групата може да подобри проникването на кожичките и устойчивостта на околната среда, докато хлорът позволява диверсификация в късен етап за оптимизиране на ефективността и селективността срещу целевите вредители.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт (4 хлоро 2 (метилтио)пиримидин 5 ил)метанол участва в различни трансформации, включително нуклеофилно ароматно заместване, катализирано от паладий кръстосано свързване и дериватизация на алкохол. Хидроксиметиловата група може да бъде превърната в съответния алдехид, карбоксилна киселина или халид за по-нататъшно разработване. Метилтио групата може да бъде окислена до сулфоксид или сулфон, като въвежда допълнително разнообразие и влияе върху електронните свойства. Неговата полезност се простира до синтеза на функционални материали и молекулярни проби, където пиримидиновият пръстен придава желани свойства като метална координация и капацитет на водородно свързване.

Популярни тагове: (4-хлоро-2-(метилтио)пиримидин-5-ил)метанол, Китай (4-хлоро-2-(метилтио)пиримидин-5-ил)метанол производители, доставчици, 4-Изопропилпиридин, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1