|
Име на продукта |
5,10,15,20-Тетракис(4-хлорофенил)порфирин |
|
CAS номер |
22112-77-2 |
|
Молекулярна формула |
C44H28Cl4N4 |
|
Молекулно тегло |
754.53 |
|
Код УСМИВКИ |
ClC1=CC=C(/C2=C3C=CC(/C(C4=CC=C(Cl)C=C4)=C5C=C/C(N/5) =C(C6=CC=C(Cl)C=C6)/C(CC/7)=NC7=C(C8=CC=C(Cl)C=C8)/C9=CC=C2N9)=N\\3)C=C1 |
|
MDL номер |
MFCD00830318 |
Химични свойства
Това съединение обикновено се получава като тъмно лилав до тъмновиолетов кристален прах, проявяващ характерен метален блясък. Молекулната му формула е C44H26Cl4N4, съответстваща на молекулно тегло приблизително 752,5. Точката на топене обикновено надвишава 300 градуса, като при нагряване над тази температура се наблюдава постепенно разлагане. Той е разтворим в органични разтворители като хлороформ, дихлорометан и ароматни въглеводороди, умерено разтворим в полярни апротонни разтворители като диметилформамид и практически неразтворим във вода и алифатни разтворители. Молекулата се състои от порфиринов макроцикъл, носещ четири 4-хлорофенилови заместителя в мезо позиции. Силно конюгираната порфиринова пръстенна система придава интензивни абсорбционни ленти във видимата област, с характерна лента на Soret около 420 nm и четири Q ленти между 500 и 650 nm. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при атмосферни условия, като се избягва излагането на силни окислители.
Описание
5,10,15,20-Тетракис(4-хлорофенил)порфирин е синтетично тетраарилпорфириново производно, включващо четири p-хлорофенилови групи, прикрепени към мезопозициите на порфириновия макроцикъл. Порфириновата рамка осигурява твърда, планарна среда за координация на N4, способна да поеме широк спектър от метални йони в централната си кухина. Четирите периферни р-хлорофенилови заместителя въвеждат електроно{14}}оттеглящ характер чрез халогенните атоми, което модифицира електронното разпределение в рамките на макроцикъла и влияе както на редокс потенциала, така и на спектроскопичните свойства на порфирина. Това съединение служи като универсален прекурсор за получаването на металопорфиринови комплекси с различни каталитични, фотофизични и биологични приложения. Хлорните атоми на фениловите пръстени осигуряват потенциални места за по-нататъшно функционализиране чрез нуклеофилно ароматно заместване или реакции на кръстосано свързване, което позволява изграждането на по-сложни базирани на порфирин архитектури за материалознанието и медицинската химия.
Употреби
Прекурсор за металопорфиринови катализатори
Този свободен{0}}основен порфирин се използва широко като прекурсор на лиганд за синтеза на металопорфиринови комплекси с различни преходни метали, включително желязо, манган, кобалт и цинк. Получените металопорфирини служат като катализатори за окислителни реакции като епоксидиране на алкени, хидроксилиране на алкани и окисляване на сулфиди, имитиращи активността на ензимите на цитохром Р450. Електрон -хлорните заместители повишават електрофилността на металния център, което води до подобрена каталитична ефективност и селективност в сравнение с незаместените аналози.
Фотосенсибилизатор за фотодинамична терапия
В биомедицинските изследвания това порфириново производно се изследва като потенциален фотосенсибилизатор за фотодинамична терапия на рак и инфекциозни заболявания. При светлинно активиране при подходящи дължини на вълната порфириновият макроцикъл генерира реактивни кислородни видове, включително синглетен кислород, който може да предизвика цитотоксични ефекти в целевите клетки. Хлорофениловите заместители влияят върху фотофизичните свойства и тъканното разпределение, което го прави кандидат за по-нататъшни изследвания в предклинични модели.
Градивен блок за супрамолекулни сглобки
Твърдата планарна структура и многобройните места за функционализиране правят този порфирин ценен за конструиране на надмолекулни архитектури като порфиринови масиви, координационни полимери и метални -органични рамки. Хлорните атоми могат да бъдат използвани за по-нататъшно функционализиране за въвеждане на места за разпознаване или солюбилизиращи групи, което позволява проектиране на материали с персонализирани свойства за приложения за съхранение на газ, отчитане и катализа.
Компонент от оптоелектронен материал
Интензивното поглъщане на видима светлина и отличната термична стабилност на този порфирин го правят подходящ за вграждане в органични електронни устройства, включително органични фотоволтаици, транзистори с полеви-ефект и-светоизлъчващи диоди. Способността му да действа като донор на електрони при процеси на фотоиндуциран електронен трансфер се използва при разработването на изкуствени фотосинтетични системи и чувствителни към багрило-слънчеви клетки, където той допринася за събиране на светлина и разделяне на заряда.
Популярни тагове: 5,10,15,20-тетракис(4-хлорофенил)порфирин, Китай 5,10,15,20-тетракис(4-хлорофенил)порфирин производители, доставчици, 15069-92-8, 5 Хидроксипиколинова киселина, 525-76-8, хетероароматен пръстен, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1















