5-хлоро-1Н-пирол-3-карбоксилова киселина

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от почти бяло до бледобежово. Молекулната му формула е C5H4ClNO2, съответстваща на молекулно тегло 145,54. Точката на топене обикновено надвишава 200 градуса, често с разлагане, наблюдавано при продължително нагряване. Изчислената плътност е приблизително 1,62 g/cm³ при околни условия. Той проявява умерена разтворимост в полярни органични разтворители като диметилсулфоксид и диметилформамид, ограничена разтворимост в метанол и етанол и незначителна разтворимост във вода и не-полярни разтворители като дихлорометан и хексан. Молекулата се състои от пиролов пръстен с хлорен атом на 5-та позиция и карбоксилна киселинна група на 3-та позиция. Карбоксилната киселина е податлива на депротониране, естерификация и образуване на амид, докато пиролът NH е слабо киселинен и може да участва във водородно свързване. Съхраняването в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура, обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват изсушени условия за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

5-Хлоро-1H-пирол-3-карбоксилна киселина е бифункционално пиролово производно, комбиниращо халогенен заместител с карбоксилна киселина на пет-членния хетероароматен пръстен. Пироловото ядро ​​осигурява богата на електрони- ароматна система, способна да участва в π-натрупващи взаимодействия и водородни връзки през NH групата. Хлорният атом на 5-позиция въвежда електроно{18}}оттеглящ характер и служи като универсална дръжка за реакции на кръстосано свързване, катализирани от преход-метал, като свързване на Сузуки, Соногашира и Бухвалд-Хартвиг, което позволява въвеждането на различни арилни, хетероарилни или амино групи. Карбоксилната киселина на 3-та позиция предлага директна дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез образуване на амидна връзка, естерификация или генериране на сол, без необходимост от стъпки за премахване на защитата. Тази комбинация от модифицируем халоген и предварително съществуваща карбоксилна киселина върху привилегировано хетероароматно ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия и органичния синтез за конструиране на по-сложни молекули на базата на пирол с потенциална биологична активност.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства тази хлоропирол карбоксилна киселина се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу рак, възпаление и микробни инфекции. Карбоксилната киселина позволява директно свързване на амид с амин-съдържащи фармакофори, което позволява бързо генериране на библиотеки за изследвания на връзката структура-активност. Хлорният атом улеснява диверсификацията на късния-етап чрез реакции на кръстосано-свързване, позволявайки систематично изследване на ефектите на заместителите върху биологичната активност. Молекулите, съдържащи пирол-, преобладават в биоактивните природни продукти и фармацевтичните продукти, включително статини и порфиринови производни.

Градивен елемент за киназни инхибитори
Това съединение служи като прекурсор за конструиране на киназни инхибитори, насочени към различни онкогенни пътища. Пиролното ядро ​​може да имитира ключови водородни -свързващи взаимодействия в ATP-свързващи джобове, докато карбоксилната киселина осигурява котва за образуване на солеви мостове с основни аминокиселинни остатъци. Хлорният атом позволява въвеждането на арилови или хетероарилови групи, които заемат хидрофобни джобове, повишавайки афинитета на свързване и селективността. Производни, приготвени от това скеле, са изследвани за техния потенциал при лечение на рак и възпалителни заболявания.

Междинен продукт за хетероциклични системи
Комбинацията от карбоксилна киселина и халоген върху пироловия пръстен позволява изграждането на кондензирани хетероцикли като пироло[2,3-d]пиримидини, пироло[3,2-b]пиридини и индоли чрез циклизиране или кръстосано свързване на последователности. Хлорният атом позволява по-нататъшно анулиране чрез реакции, катализирани от метал, което позволява достъп до структурно разнообразни библиотеки. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото пиролно ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за целевата селективност и метаболитната стабилност.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, 5-хлоро-1Н-пирол-3-карбоксилна киселина участва в различни трансформации, включително катализирано от паладий кръстосано свързване, образуване на амидна връзка и естерификация. Карбоксилната киселина може да бъде превърната в киселинни хлориди, активирани естери или други производни за по-нататъшно разработване. Пиролът NH може да бъде защитен, алкилиран или ацилиран за модулиране на разтворимостта и реактивността. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където пироловият пръстен влошава желаните електронни свойства и свойства на водородно свързване.

Популярни тагове: 5-хлоро-1h-пирол-3-карбоксилова киселина, Китай Производители, доставчици на 5-хлоро-1h-пирол-3-карбоксилна киселина, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, 525-76-8, 696-30-0