6-Бромо-4-хлоро-1Н-индол

Това вещество обикновено се получава като кристално твърдо вещество с цвят от мръсно-бяло до светлокафяво. Молекулната му формула е C8H5BrClN, съответстваща на молекулно тегло 230,49. Точката на топене обикновено попада в диапазона 145–150 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,81 g/cm³ при околни условия. Той се разтваря лесно в полярни апротонни разтворители като диметилсулфоксид и диметилформамид, показва умерена разтворимост в етилацетат и дихлорометан и е слабо разтворим в метанол и неразтворим във вода и алифатни въглеводороди. Молекулата се състои от индолово ядро ​​с бромен атом на 6-позиция и хлорен атом на 4-позиция. Индолът NH е леко кисел и способен на водородни връзки, докато двата халогенни атома се активират към кръстосано -свързване от богатата на електрони природа на хетероароматния пръстен. Препоръчва се съхранение в кехлибарено стъкло в инертна атмосфера при 2–8 градуса, за да се предотврати индуцираното от светлината разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни основи и окислители.

6-Бромо-4-хлоро-1H-индол е дихалогениран индол, включващ два различни халогена в бензеновата част на индоловата пръстенна система. Индоловото ядро, състоящо се от пиролов пръстен, кондензиран с бензенов пръстен, е един от най-вездесъщите хетероцикли в природата и откриването на лекарства, което позволява π-стекинг взаимодействия и водородни връзки чрез своята ароматна система и NH група. Хлорният атом на 4-та позиция е разположен в съседство с пироловия пръстен, което може да повлияе на електронното разпределение и киселинността на NH. Бромът на 6-та позиция осигурява отчетлива синтетична дръжка, предлагаща ортогонална реактивност поради по-слабата C–Br връзка в сравнение с C–Cl. Тази диференциална реактивност позволява последователно функционализиране: бромът може да бъде включен в катализирани от паладий свързвания при меки условия, докато хлорът остава непокътнат за по-късно разработване при по-силни условия. Това компактно, двойно функционализирано скеле е високо ценено в медицинската химия за конструиране на библиотеки от съединения на базата на индол с прецизно контролирани модели на заместване.

Фармацевтичен междинен продукт
Този дихалогениран индол се използва широко в синтеза на киназни инхибитори, модулатори на серотонинов рецептор и антивирусни средства. Бромните и хлорните атоми позволяват последователни реакции на кръстосано -свързване, което позволява контролирано въвеждане на различни арилни, хетероарилни или амино групи в специфични позиции. Индол{3}}базирани кандидати за лекарства, получени от това скеле, са показали активност срещу рак, неврологични разстройства и вирусни инфекции, където халогенните атоми могат да допринесат за свързване чрез хидрофобни взаимодействия и халогенни връзки.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Съединението служи като многостранна отправна точка за конструиране на кондензирани индолови производни като карбазоли, -карболини и индоло[3,2-b]индоли чрез интрамолекулна циклизация или тандемни последователности на кръстосано свързване. Тези полициклични системи се изследват за техните оптоелектронни свойства и потенциал като противоракови терапевтици, където твърдата рамка придава целева селективност и метаболитна стабилност.

Дизайн на лиганда за катализа
След функционализиране в халогенните места, индолният азот може да се координира до преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. Заместването на халогените с фосфин или други донорни групи дава мултидентатни лиганди за асиметрична катализа. Тези метални комплекси се изследват за тяхната активност при реакции на хидрогениране, кръстосано -свързване и окисляване, където индоловият скелет може да повлияе на стереоселективността и електронните свойства на металния център.

Приложения в химията на материалите
Разширеното π-спрягане и електрон-донорния характер на индоловия пръстен правят това съединение ценно за проектиране на органични полупроводници и флуоресцентни материали. Включването в спрегнати полимери чрез полимеризация с кръстосано-свързване дава материали с регулируеми пропуски в лентата и свойства за транспортиране на заряда за използване в органични -излъчващи светлина диоди и полеви-транзистори. Халогенните атоми осигуряват дръжки за пост-синтетична модификация за оптимизиране на разтворимостта и характеристиките за-образуване на филм.

Популярни тагове: 6-бромо-4-хлоро-1h-индол, Китай 6-бромо-4-хлоро-1h-индол производители, доставчици, 15069-92-8, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 33225-73-9, 504413-35-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1