6-Бромо-3-хлоро-1Н-индол

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от мръсно{0}}бяло до светлокафяво. Молекулната му формула е C8H5BrClN, съответстваща на молекулно тегло 230,48. Точката на топене обикновено попада в диапазона 175–180 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,89 g/cm³ при околни условия. Той проявява умерена разтворимост в полярни органични разтворители като диметилсулфоксид и диметилформамид, ограничена разтворимост в метанол и етилацетат и незначителна разтворимост във вода и не-полярни разтворители като хексан. Молекулата съдържа индолова пръстенна система с бром на 6-позиция и хлор на 3-позиция. Индолът NH е кисел и може да участва във водородното свързване, докато двата халогенни атома се активират към нуклеофилно ароматно заместване и реакции на кръстосано -свързване от богатата на електрони природа на индоловия пръстен. Препоръчва се съхранение в плътно затворени кехлибарени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура (2-8 градуса), за да се предотврати индуцираното от светлината разлагане. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

6-Бромо-3-хлоро-1Н-индол е дихалогенирано индолово производно, включващо халогенни заместители в 3- и 6-позиции на кондензираната бициклична пръстенна система. Индоловото ядро, състоящо се от бензенов пръстен, кондензиран с пиронов пръстен, е един от най-разпространените хетероцикли в природата, появяващ се в триптофан, серотонин и множество алкалоиди и фармацевтични продукти. 3-хлоро заместителят е разположен в съседство с пироловия азот, влияещ както на електронното разпределение, така и на капацитета за водородно свързване на NH. 6-бромният атом на бензеновата част осигурява ортогонална дръжка за функционализиране. Диференциалната реактивност на двата халогена позволява последователни стратегии за кръстосано свързване: 3-позицията може да бъде селективно функционализирана поради близостта си до богатия на електрони пиролов пръстен, докато 6-бромът остава достъпен за по-късна разработка. Тази комбинация от привилегировано хетероароматно ядро ​​с две отделни халогенни дръжки прави съединението ценен градивен елемент за конструиране на сложни молекули в медицинската химия и науката за материалите.

Фармацевтичен междинен продукт
Този дихалогениран индол се използва широко в синтеза на инхибитори на киназа, модулатори на серотонинов рецептор и други терапевтични средства. Диференциалната реактивност на 3-хлоро и 6-бромо заместители позволява последователни реакции на кръстосано свързване, което позволява контролирано въвеждане на различни арилни, хетероарилни или амино групи в специфични позиции. Самото индолово ядро ​​е привилегировано скеле, което се появява в лекарства, насочени към рак, неврологични разстройства и възпаление, където участва в ключови свързващи взаимодействия чрез водородни връзки и π-подреждане.

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероциклични системи като карбазоли, -карболини и индоло[3,2-b]карбазоли чрез вътрешномолекулна циклизация или тандемни последователности на кръстосано свързване. Тези полициклични индолови производни се изследват за техния потенциал като противоракови агенти, органични полупроводници и материали с уникални оптоелектронни свойства.

Лиганд за метални комплекси
След функционализиране чрез кръстосано -свързване, индолният азот може да се координира до преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. Халогенните атоми могат да бъдат заменени с фосфин или други донорни групи за създаване на мултидентатни лигандни системи. Тези метални комплекси се изследват за тяхната каталитична активност при реакции на хидрогениране, кръстосано -свързване и окисление, където индоловият скелет може да повлияе на стереоселективността и електронните свойства.

Приложения в науката за материалите
Разширеното π-спрягане и електрон-донорния характер на индоловия пръстен правят това съединение ценно за проектиране на органични полупроводници и флуоресцентни материали. Включването в конюгирани полимери чрез полимеризация с кръстосано-свързване дава материали с регулируеми забранени ленти и свойства за пренос на заряд за приложения в органични диоди, излъчващи светлина-и полеви-транзистори. Халогенните атоми осигуряват дръжки за по-нататъшно функционализиране за оптимизиране на разтворимостта и възможността за обработка.

Популярни тагове: 6-бромо-3-хлоро-1h-индол, Китай 6-бромо-3-хлоро-1h-индол производители, доставчици, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 33225-73-9, 5 Хидроксипиколинова киселина, 504413-35-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF