Метил 5-хлоро-1Н-пирол-3-карбоксилат

Това съединение обикновено се получава като кристално твърдо вещество, вариращо от бяло до бледожълто. Молекулната му формула е C6H6ClNO2, съответстваща на молекулно тегло 159,57. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 112-116 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,42 g/cm³ при околни условия. Той показва добра разтворимост в обикновени органични разтворители, включително метанол, етанол, етилацетат и дихлорометан, като същевременно показва ограничена разтворимост във вода и незначителна разтворимост в не-полярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от пиролов пръстен с хлорен атом на 5-та позиция и метилов естер на 3-та позиция. Пиролът NH е слабо кисел и може да участва във водородно свързване, докато естерната функционалност е податлива на хидролиза при киселинни или основни условия. Съхраняването в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура, обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват изсушени условия за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

Метил 5-хлоро-1H-пирол-3-карбоксилат е функционализирано пиролово производно, носещо както халогенна, така и естерна група в пет-членния хетероароматен пръстен. Пироловото ядро ​​осигурява богата на електрони- ароматна система, способна да участва в π-натрупващи взаимодействия и водородни връзки през NH групата. Хлорният атом на 5-позиция въвежда електрон-оттеглящ характер и служи като универсална дръжка за реакции на кръстосано свързване, катализирани от преходни метали, като свързвания на Сузуки, Соногашира и Бухвалд-Хартвиг, което позволява въвеждането на различни арилни, хетероарилни или амино групи. Метиловият естер на 3-та позиция предлага защитен еквивалент на карбоксилна киселина, осигурявайки място за по-нататъшна функционализация чрез хидролиза, трансестерификация или редукция до съответния алкохол. Тази комбинация от модифицируем халоген и латентна карбоксилна киселина върху привилегировано хетероароматно ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия и органичния синтез за конструиране на по-сложни молекули на базата на пирол с потенциална биологична активност.

Фармацевтичен междинен продукт
Този хлоропиролов естер се използва в синтеза на съединения с потенциална активност срещу рак, възпаление и микробни инфекции. Бромният атом позволява диверсификация на късен-етап чрез реакции на кръстосано-свързване, което позволява бързо изследване на връзките-активност на структурата. Молекулите, съдържащи пирол-, са преобладаващи в биоактивни природни продукти и фармацевтични продукти, включително статини и порфиринови производни. Естерът може да бъде хидролизиран до карбоксилна киселина за амидно свързване с амин-съдържащи фармакофори, улеснявайки генерирането на библиотеки от съединения за откриване на лекарства.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероцикли като пироло[2,3-d]пиримидини, пироло[3,2-b]пиридини и индоли чрез циклизиране или кръстосано свързване на последователности. Хлорният атом позволява по-нататъшно анулиране чрез реакции, катализирани от метал, което позволява достъп до структурно разнообразни библиотеки. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото пиролно ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за целевата селективност и метаболитната стабилност.

Междинен продукт за синтеза на порфирин и BODIPY
Пирол-3-карбоксилатните производни са ценни изходни материали при синтеза на порфирини, дипирини и бор-дипирометенови багрила. Естерната група може да бъде манипулирана, за да се въведат солюбилизиращи вериги или насочени части, докато хлорът осигурява дръжка за по-нататъшно функционализиране за настройка на фотофизичните свойства. Тези флуоресцентни съединения намират приложение в биоизобразяване, фотодинамична терапия и оптоелектронни устройства като органични светодиоди и слънчеви клетки.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, метил 5-хлоро-1Н-пирол-3-карбоксилат участва в различни трансформации, включително формиране на Vilsmeier-Haack, катализирано от паладий кръстосано свързване и стратегии за насочено металиране. Естерът може да бъде редуциран до съответния алкохол за образуване на етер или превърнат в други функционални групи. Пиролът NH може да бъде защитен, алкилиран или ацилиран за по-нататъшно разработване на скелето. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където пироловият пръстен придава желани електронни и структурни свойства.

Популярни тагове: метил 5-хлоро-1h-пирол-3-карбоксилат, Китай метил 5-хлоро-1h-пирол-3-карбоксилат производители, доставчици