3-((трет-бутоксикарбонил)амино)-3-(4-хлорофенил)пропанова киселина

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах. Молекулната му формула е C14H18ClNO4, съответстваща на молекулно тегло 299,75. Точката на топене обикновено попада в диапазона 145–149 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,26 g/cm³ при околни условия. Разтворим е в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етилацетат и тетрахидрофуран, умерено разтворим в метанол и етанол и умерено разтворим във вода и алифатни въглеводороди като хексан. Молекулата се състои от скелет на пропанова киселина, носещ 4-хлорофенилова група и Вос-защитен амин на 3-та позиция. Карбоксилната киселина е податлива на депротониране, естерификация и образуване на амид, докато Boc групата е стабилна при основни условия, но лесно се разцепва при киселинни условия, за да се разкрие свободният амин. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери в инертна атмосфера при понижена температура, за да се предотврати разлагането. Трябва да се избягва контакт със силни киселини, силни основи и силни окислители.

3-((tert-Бутоксикарбонил)амино)-3-(4-хлорофенил)пропанова киселина е Boc-защитено -производно на аминокиселина, включващо пара-хлорофенилов заместител. Молекулата съчетава защитена аминова функционалност с карбоксилна киселина върху тривъглероден скелет, създавайки универсален градивен елемент за пептиден синтез и приложения в медицинската химия. Boc групата служи като временна маска за амина, позволявайки селективно манипулиране на карбоксилната киселина, като същевременно предотвратява нежелани странични реакции. 4-хлорофениловият заместител въвежда електрон-оттеглящ характер и хидрофобен обем, което може да повлияе както на реактивността, така и на биологичното разпознаване на аминокиселинния остатък. Пара-хлорът осигурява потенциална дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез нуклеофилно ароматно заместване или реакции на кръстосано свързване след отстраняване на защитата. Тази комбинация от защитен амин, модифицируема карбоксилна киселина и халогениран ароматен пръстен прави съединението ценен междинен продукт в синтеза на биологично активни молекули, особено при получаването на пептидни миметици, ензимни инхибитори и фармацевтични кандидати, където ариловата група допринася за таргетното свързване и фармакокинетичната модулация.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства тази Boc-защитена аминокиселина се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу неврологични разстройства, възпаления и рак. Карбоксилната киселина позволява удобно амидно свързване с амин-съдържащи фармакофори, докато Вос групата може да бъде селективно отстранена при меки киселинни условия, за да се разкрие свободният амин за по-нататъшно функционализиране. 4-хлорофениловата група допринася за хидрофобните свързващи взаимодействия и може да повлияе на метаболитната стабилност и пропускливостта на мембраната. Производни, получени от това скеле, са изследвани като ензимни инхибитори и рецепторни модулатори в различни терапевтични области.

Градивен елемент за пептидомиметици
Това -производно на аминокиселина служи като мономер за конструиране на пептидни миметици с повишена протеолитична стабилност в сравнение с естествените -пептиди. Дефинираната стереохимия и твърдият ароматен заместител могат да индуцират специфични вторични структури като завои и спирали, което позволява дизайна на молекули, които имитират епитопи, свързващи протеини. Такива пептидомиметици се изследват за техния потенциал като терапевтични агенти, насочени към протеин-протеинови взаимодействия и ензимни активни места, като 4-хлорофениловата група допринася за подобрен афинитет на свързване и селективност.

Предшественик на PROTAC Development
Ортогоналната функционалност на това съединение го прави подходящо като линкерен компонент в протеолиза, насочена към химери. Карбоксилната киселина може да бъде конюгирана към E3 лигазни лиганди или целеви бойни глави чрез образуване на амидна връзка, докато защитеният амин осигурява дръжка за по-нататъшно разработване след отстраняване на защитата. 4-хлорофениловата група може да допринесе за стабилността на тройния комплекс и да повлияе на клетъчната пропускливост на получените молекули PROTAC, като потенциално повишава ефективността на разграждане на протеини, свързани с болестта.

Хирален градивен блок в асиметричен синтез
Стереогенният център на 3-позиция прави това съединение ценно като хирален изходен материал или междинен продукт в синтеза на енантиомерно чисти фармацевтични продукти. Boc групата и карбоксилната киселина позволяват селективна защита и стратегии за активиране, докато пара-хлорофениловият заместител може да участва в реакции на кръстосано -свързване, за да въведе допълнително разнообразие. Неговата полезност се простира до получаването на хирални лиганди, органокатализатори и аналози на природни продукти, където определената стереохимия е критична за биологичната активност и където хлорният атом осигурява място за диверсификация в късен етап.

Популярни тагове: 3-((tert-бутоксикарбонил)амино)-3-(4-хлорофенил)пропанова киселина, Китай 3-((tert-бутоксикарбонил)амино)-3-(4-хлорофенил)пропанова киселина производители, доставчици, [1,1':4',1''-Терфенил]-4,4''-дикарбоксалдехид, 2 5 Бис децилокси 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 2 5 Диметил 1 1 4 1 терфенил 4 4 дикарбалдехид, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1