2-(2-Хлорофенил)-5-метил-1,2-дихидро-3Н-пиразол-3-он

Това съединение обикновено се получава като бледожълт до светлокафяв кристален прах. Молекулната му формула е C10H9ClN2O, съответстваща на молекулно тегло 208,64. Точката на топене обикновено попада в диапазона 150–154 градуса. Той е разтворим в полярни органични разтворители като диметилсулфоксид, диметилформамид и етанол, умерено разтворим в етилацетат и дихлорометан и практически неразтворим във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата включва пиразол-3-едно ядро, заместено с 2-хлорофенилова група на 2-ра позиция и метилова група на 5-та позиция. Карбонилът и NH на пиразолоновия пръстен могат да участват във водородното свързване и кето-енолната тавтомерия. Трябва да се съхранява в плътно затворен контейнер, защитен от светлина и влага, при стайна температура, като се препоръчват сухи условия за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители и силни основи.

2-(2-Хлорофенил)-5-метил-1,2-дихидро-3Н-пиразол-3-он е производно на пиразолон, включващо орто-хлорофенилов заместител при хетероцикличния азот. Ядрото на пиразолона е добре познат фармакофор, присъстващ в различни аналгетични, противовъзпалителни и антипиретични средства. Молекулата проявява кето-енолна тавтомерия, като енолната форма често се стабилизира чрез вътрешномолекулно водородно свързване. 2-хлорофениловата група въвежда електронооттеглящ характер и пространствена маса, които могат да модулират както химичната реактивност, така и биологичните взаимодействия на съединението. Метилът на 5 позиция добавя липофилен характер и влияе върху тавтомерното равновесие. Това компактно, многофункционално скеле служи като междинен продукт в синтеза на фармацевтични продукти, багрила и координационни съединения, където пиразолоновият пръстен може да действа като метален хелатиращ лиганд, а хлорът осигурява дръжка за по-нататъшно функционализиране.

Фармацевтичен междинен продукт
Това производно на пиразолон се използва при синтеза на съединения с аналгетично, противовъзпалително и антипиретично действие. Ядрото на пиразолона е ключов структурен мотив в лекарства като антипирин и метамизол. Карбоксилната киселина -подобна на енолната форма може да имитира карбоксилатите в ензимните активни места, докато 2-хлорофениловата група повишава липофилността и може да подобри пропускливостта на мембраната. Модификацията в метиловата позиция или заместването на хлора чрез кръстосано свързване позволява систематично изследване на връзките на структурната активност при откриването на лекарства.

Прекурсор на багрило и пигмент
Пиразолоните са ценни свързващи компоненти при производството на арилазо багрила и пигменти. Диазотирането на ароматни амини, последвано от свързване с този пиразолон, дава интензивно оцветени азо съединения с отлична тинкториална якост и устойчивост на светлина. 2-хлорофениловият заместител може да повлияе на спектъра на абсорбция и афинитета на багрилото към различни субстрати, което го прави полезно при оцветяване на текстил, мастило и пластмаса.

Лиганд в координационната химия
Пиразолоновият пръстен може да действа като бидентен лиганд, координиращ се с преходни метали чрез карбонилния кислород и депротонирания енолен кислород. Металните комплекси на такива лиганди показват различни геометрии и се изследват за техните каталитични, магнитни и биологични свойства. Орто-хлорофениловата група въвежда пространствени и електронни ефекти, които могат да настроят фино стабилността и реактивността на получените метални комплекси.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Реактивното пиразолоново ядро ​​участва в реакции на кондензация с хидразини, алдехиди и други електрофили за образуване на кондензирани хетероцикли като пиразоло[3,4 d]пиримидини и пиразоло[1,5 а]пиримидини. Тези пръстенни системи представляват интерес като потенциални инхибитори на киназа и антимикробни средства. Хлорният атом осигурява място за по-нататъшна дериватизация чрез катализирани от паладий свързвания, което позволява бърз достъп до библиотеки от съединения за биологичен скрининг.

Популярни тагове: 2-(2-хлорофенил)-5-метил-1,2-дихидро-3h-пиразол-3-он, Китай 2-(2-хлорофенил)-5-метил-1,2-дихидро-3h-пиразол-3-он производители, доставчици, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 525-76-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF