Метил 2-бромо-6-метоксикиникотинат

Това съединение обикновено се получава като бледожълт до светлокафяв кристален прах. Молекулната му формула е C8H8BrNO3, съответстваща на молекулно тегло 246,06. Точката на топене обикновено попада в диапазона от 82–86 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,62 g/cm³ при околни условия. Той е разтворим в обикновени органични разтворители, включително дихлорометан, етилацетат и тетрахидрофуран, умерено разтворим в метанол и етанол и практически неразтворим във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата включва пиридинов пръстен, заместен с бромен атом на 2 позиция, метокси група на 6 позиция и метилов естер на 3 позиция. Естерната функционалност е податлива на хидролиза при киселинни или основни условия, докато бромният атом осигурява универсална дръжка за реакции на кръстосано свързване, катализирани от преходен метал. Препоръчва се съхранение в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага, при хладни и сухи условия. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни киселини и силни основи.

Метил 2-бромо-6-метоксининикотинат е три-заместено производно на пиридин, принадлежащо към семейството на естерите на никотиновата киселина. Молекулата съчетава три отделни функционални групи: бромен атом на 2-ра позиция, електрон-донорна метокси група на 6-та позиция и метилов естер на 3-та позиция. Пиридиновото ядро, със своя електрон-оттеглящ азотен атом, осигурява умерено електрон-дефицитна ароматна платформа, способна да участва в π-натрупване и взаимодействия на водородни връзки. Бромният атом служи като универсален електрофилен механизъм за реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, като свързвания на Сузуки, Соногашира и Бухвалд-Хартвиг, което позволява въвеждането на различни арилни, хетероарилни или амино групи. 6 метокси заместителят дарява електронна плътност чрез резонанс, влияещ както на електронното разпределение, така и на реактивността на пръстенната система. Метиловият естер осигурява защитен еквивалент на карбоксилна киселина, предлагащ място за по-нататъшна функционализация чрез хидролиза, трансестерификация или редукция. Тази комбинация от модифицируем халоген, електрон-донорна група и латентна карбоксилна киселина върху привилегировано хетероароматно ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия и органичния синтез за конструиране на по-сложни молекули с потенциална биологична активност.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този бромиран пиридинов естер се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу рак, възпаление и инфекциозни заболявания. Бромният атом позволява диверсификация на късен-етап чрез реакции на кръстосано-свързване, което позволява систематично изследване на връзките-активност структура. Метокси групата може да повлияе на метаболитната стабилност и афинитета на свързване чрез електронни и пространствени ефекти, докато естерът може да бъде хидролизиран до карбоксилна киселина за амидно свързване с амин-съдържащи фармакофори. Производни, получени от това скеле, са изследвани като инхибитори на киназа и антимикробни агенти.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Съединението служи като прекурсор за конструирането на кондензирани хетероциклични системи като пиридо[2,3-d]пиримидини, пиразоло[3,4-b]пиридини и имидазо[1,2-a]пиридини чрез реакции на циклокондензация. Бромът може да бъде включен в кръстосано свързване за въвеждане на заместители, които участват в реакциите за образуване на пръстен, докато естерът осигурява дръжка за по-нататъшно функционализиране. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото пиридиново ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за разпознаване на мишени и селективност.

Междинен продукт за производни на никотиновата киселина
Хидролизата на естера дава 2-бромо-6-метоксикиникотинова киселина, ценен градивен елемент за получаване на аналози на никотинова киселина с потенциална биологична активност. Тези производни се изследват за тяхната способност да модулират липидния метаболизъм, да действат като анти-дислипидемични средства или да служат като лиганди за G-протеин свързани рецептори. Бромният атом позволява допълнителна функционализация за оптимизиране на ефикасността и селективността, докато метокси групата може да подобри метаболитната стабилност в сравнение с незаместената никотинова киселина.

Градивен елемент на органичния синтез
Като многофункционален синтетичен междинен продукт, метил 2-бромо-6-метоксининикотинат участва в различни трансформации, включително катализирани от паладий кръстосани свързвания, нуклеофилно ароматно заместване (след активиране) и насочени стратегии за металиране. Бромът може да бъде заменен с различни нуклеофили или превърнат в органометални видове за по-нататъшно функционализиране. Естерът може да бъде редуциран до съответния алкохол за образуване на етер или превърнат в други функционални групи. Метокси групата може да бъде селективно деметилирана при подходящи условия, за да се разкрие фенолен хидроксил за допълнително разработване. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където пиридиновият пръстен придава желани електронни свойства и свойства на водородно свързване.

Популярни тагове: метил 2-бромо-6-метоксикиникотинат, Китай метил 2-бромо-6-метоксикиникотинат производители, доставчици, 15069-92-8, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Бромоимидазо 1 2 a пиридин 2 ил 2 2 2 трифлуороацетамид, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF