Метил 2-хидрокси-6-метилизоникотинат

Това съединение обикновено се получава като бял до почти бял кристален прах. Молекулната му формула е C8H9NO3, съответстваща на молекулно тегло 167,16. Точката на топене обикновено попада в диапазона 158–162 градуса. Изчислената плътност е приблизително 1,31 g/cm³ при околни условия. Разтворим е в полярни органични разтворители като метанол, етанол и диметилсулфоксид, умерено разтворим в етилацетат и дихлорометан и умерено разтворим във вода и неполярни разтворители като хексан. Молекулата включва пиридинов пръстен с хидроксилна група на 2 позиция, метилова група на 6 позиция и метилов естер на 4 позиция. Хидроксилната група може да участва във водородното свързване и може да съществува в тавтомерно равновесие със съответната форма на пиридон. Естерът е податлив на хидролиза при киселинни или основни условия. Съхраняването в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура, обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват изсушени условия за продължителни периоди. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни киселини и силни основи.

Метил 2-хидрокси-6-метилизоникотинат е тризаместено производно на пиридин, принадлежащо към семейството на изоникотинова киселина. Молекулата комбинира фенолна хидроксилна група на 2-ра позиция, метилов заместител на 6-та позиция и метилов естер на 4-та позиция на пиридиновия пръстен. 2 хидрокси групата може да претърпи тавтомеризация до съответната 2 оксо форма, създавайки равновесие, което влияе както върху капацитета за водородно свързване, така и върху способността за хелатиране на метали. Метиловият естер осигурява защитена дръжка на карбоксилна киселина за по-нататъшно функционализиране чрез хидролиза, трансестерификация или редукция до съответния алкохол. Метиловата група на 6 позиция въвежда хидрофобен характер и пространствено влияние, модулирайки цялостната липофилност и свързващи взаимодействия. Тази комбинация от тавтомеризиращ се хидроксил, модифицируем естер и алкилов заместител на привилегировано хетероароматно ядро ​​прави съединението ценен градивен елемент в медицинската химия и органичния синтез за конструиране на по-сложни молекули с потенциална биологична активност.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този хидроксипиридинов естер се използва като градивен елемент за синтезиране на съединения с потенциална активност срещу туберкулоза, възпаление и метаболитни нарушения. 2 хидрокси групата може да се включи във водородно свързване с ензимни активни места, докато естерът позволява удобно свързване на амид с фармакофори, съдържащи амин, след хидролиза. Метиловата група може да повлияе на метаболитната стабилност и афинитета на свързване чрез хидрофобни взаимодействия. Производни на изоникотинова киселина, включително това съединение, са структурно свързани с изониазид, противотуберкулозно средство от първа линия.

Градивен елемент за хетероциклични системи
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероцикли като пиридо[2,3 d]пиримидини, пиразоло[3,4 b]пиридини и оксазоло[4,5 b]пиридини чрез реакции на циклокондензация. Хидроксилната група може да бъде алкилирана или ацилирана, за да се въведе допълнителна функционалност, докато естерът осигурява дръжка за по-нататъшно разработване. Тези пръстенни системи се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото пиридиново ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за разпознаване на целта.

Лиганд за метални комплекси
2-хидроксилната група и пиридиновият азот могат да се координират с преходни метали, образувайки комплекси с добре дефинирани геометрии. Тавтомерното равновесие между хидрокси и оксо форми може да повлияе на начина на свързване и стабилността на металните комплекси. Металните комплекси, получени от това скеле, се изследват за тяхната каталитична активност при реакции на окисление и кръстосано свързване, както и за техния потенциал като модели за металоензимни активни места, където донорите на азот и кислород си сътрудничат в металната координация.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, метил 2-хидрокси-6-метилизоникотинатът участва в различни трансформации, включително О алкилиране, О ацилиране и реакции на кръстосано свързване, катализирани от паладий, след превръщане на хидроксилната група в трифлат или халид. Естерът може да бъде редуциран до съответния алкохол за по-нататъшно функционализиране или хидролизиран до карбоксилна киселина за амидно свързване. Метиловата група осигурява място за катализирана от радикал или метал С–Н функционализация. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където комбинацията от тавтомеризиращ се хидроксил и модифицируем естер предоставя възможности за контролирано молекулярно разработване.

Популярни тагове: метил 2-хидрокси-6-метилизоникотинат, Китай метил 2-хидрокси-6-метилизоникотинат производители, доставчици, 2 Метил 4H бензо d 1 3 оксазин 4 он, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 33225-73-9, 4-Изопропилпиридин, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1