Метил 1Н-индазол-6-карбоксилат

Това съединение обикновено се изолира като бял до почти бял кристален прах. Молекулната му формула е C9H8N2O2, съответстваща на молекулно тегло 176,17. Точката на топене обикновено попада в диапазона 140–144 градуса, което отразява добре-дефинирана кристална решетка. Изчислената плътност е приблизително 1,32 g/cm³ при околни условия. Той проявява добра разтворимост в полярни органични разтворители, включително метанол, етанол, етилацетат и диметилсулфоксид, като същевременно показва умерена разтворимост в дихлорометан и ограничена разтворимост във вода и не-полярни разтворители като хексан. Молекулата се състои от индазолова пръстенна система с метилов естерен заместител на 6-та позиция. Индазолът NH е кисел и може да участва във водородното свързване, докато естерната функционалност е податлива на хидролиза при киселинни или основни условия. Съхраняването в плътно затворени контейнери, защитени от светлина и влага при стайна температура, обикновено е подходящо, въпреки че се препоръчват сухи условия за продължително съхранение. Трябва да се избягва контакт със силни окислители, силни киселини и силни основи.

Метил 1Н-индазол-6-карбоксилат е функционализирано индазолово производно, включващо метилова естерна група в 6-та позиция на кондензираната бициклична хетероароматна система. Индазоловото ядро, което съчетава пиразолов пръстен, кондензиран с бензенов пръстен, осигурява твърдо, плоско скеле с възможности както за донор на водородна връзка (индазол NH), така и за акцептор (азот от пиразолов тип). Естерната част на 6-та позиция служи като маскирана карбоксилна киселина, предлагаща гъвкава дръжка за по-нататъшно функционализиране чрез хидролиза, трансестерификация или редукция до съответния алкохол. Моделът на заместване поставя естера върху бензеновата част на индазола, като запазва NH свободен за взаимодействия с биологични цели. Това компактно, многофункционално скеле е широко признато в медицинската химия за способността му да имитира пуринови бази и да участва в специфични взаимодействия на водородни връзки с киназни активни места, което го прави ценен градивен елемент за конструиране на ензимни инхибитори и рецепторни модулатори.

Фармацевтичен междинен продукт
При откриването на лекарства този индазолов естер служи като ключов градивен елемент за синтезиране на киназни инхибитори, особено тези, насочени към рецепторите на фибробластния растежен фактор и други кинази,-от значение за онкологията. Естерната група може да бъде хидролизирана до карбоксилна киселина за амидно свързване с амин-съдържащи фармакофори, което позволява бързо генериране на библиотеки от съединения за изследвания на връзката структура-активност. Индазоловото ядро ​​допринася за ATP-миметичното свързване чрез водородни връзки с остатъци от шарнирния регион.

Градивен елемент за хетероцикличен синтез
Съединението служи като прекурсор за конструиране на кондензирани хетероциклични системи като пиразоло[1,5-a]хиназолини, индазоло[3,2-b]хиназолинони и други богати на азот полицикли чрез реакции на циклокондензация. Тези слети скелета се изследват за техните фармакологични свойства, като твърдото индазолово ядро ​​осигурява конформационно ограничение, полезно за целевата селективност и метаболитната стабилност.

Лиганд за метални комплекси
Азотните атоми на индазола могат да се координират до преходни метали, образувайки комплекси с добре-дефинирана геометрия. След хидролиза на естера до карбоксилат, получената бидентатна лигандна система може да хелатира метални йони с повишен афинитет. Тези метални комплекси се изследват за тяхната каталитична активност при реакции на окисление и кръстосано-свързване, както и за техния потенциал като контрастни агенти при магнитно резонансно изображение.

Градивен елемент на органичния синтез
Като универсален синтетичен междинен продукт, метил 1H-индазол-6-карбоксилатът участва в различни трансформации, включително нуклеофилно ароматно заместване в позиции, активирани от естерния и индазоловия азот, паладий-катализирани реакции на кръстосано свързване след халогениране и насочени стратегии за металиране. Естерът може да бъде редуциран до съответния алкохол за образуване на етер или превърнат в други функционални групи. Неговата полезност се простира до синтеза на аналози на природни продукти и функционални материали, където индазоловият пръстен придава желани електронни и структурни свойства.

Популярни тагове: метил 1h-индазол-6-карбоксилат, Китай метил 1h-индазол-6-карбоксилат производители, доставчици, 2 Нитропиридин 5 карбоксилна киселина, 525-76-8, 696-30-0, хетероароматен пръстен, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1